Со временем Керри показал свои способности, его стали приглашать на второстепенные роли в телесериалы и кинокартины. В 1986 году вышел первый фильм, который, можно сказать, уже принес Керри какую-то популярность. Это была мелодрама Фрэнсиса Копполы, называется фильм «Пегги Сью собирается замуж». С тех пор Джим Керри стал активно сниматься в качестве актера второго плана, а в 1991 году на телевидении он стал вести юмористическую телепередачу под названием «Неестественной акт Джима Керри».
Всё встало на свои места после главной роли актёра в головокружительной комедии «Маска». На сегодняшний день Джим Керри является одним из самых высокооплачиваемых актеров Голливуда. Такие фильмы, как «Тупой и еще тупее», «Бэтмен Навсегда», «Кабельщик» стали самыми яркими ролями актёром. Последний фильм, который мы упомянули, принёс Джиму Керри 20 млн долларов, это было очень сложное перевоплощение, ведь актер играл трагикомическую роль.
Не меньшую популярность в мире обрела драма «Шоу Трумана», где Джим Керри играл роль чистого героя, который противостоит огромной толпе. Отдельно стоит отметить и роль комика Энди Кауфмана, которая досталась Джиму Керри в ленте Милоша Формана под названием «Человек на луне». Перечисленные картины принесли Джиму Керри «Золотой глобус». Что касается других наград, то Джим Керри получил «Золотой глобус» дважды, также ему присуждали награду от MTV Movie Awards огромное число раз.
«Кабельщик» заметно потопил имидж актера, но новая лента под названием «Лжец,лжец» снова принесла Джиму успех. Чего стоит роль Джима Керри в семейном фильме «Гринч - похититель Рождества», фильм вышел в 2000 году и принёс актеру огромную славу. Также одна из самых заметных и удачных ролей - роль в картине «Брюс Всемогущий», то же самое можно сказать о комедии «Всегда говори: да» и «Пингвины мистера Поппера». Нельзя не сказать о роли Керри в великолепной картине «Вечное сияние чистого разума», этот фильм получил две премии Bafta, также он стал номинантом премии Гильдии сценаристов Америки.
Во многих фильмах Джим Керри выступал в качестве продюсера, где-то писал музыку, сценарий. Последние работы Джима Керри, которые сильно отличились, это «Тупой еще тупее 2», «Настоящее преступление», «Плохая партия». Кстати, в 2004 году канадец стал гражданином США. Что касается личной жизни, то Джим Керри был женат дважды. Первый брак состоялся с Мелиссой Уормер, у пары родилась дочь по имени Джейн. В случае со вторым браком, где женой была актриса Лорен Холли, детей не было, брак продлился даже меньше года.