В пьесе «Мамаша Кураж» она сыграла свою первую роль, после этого она подменяла одного из актёров, который заболел, так у неё появилась идея создать моноспектакль. Вупи Голдберг исполняла сразу шесть ролей, она была и нищей девушкой, и миллионершей. Поддержать новый проект «Шоу привидений» очень быстро согласился продюсер, нашла молодая актриса и режиссёра, за работу взялся Майк Николс, это было то время, когда актриса приняла участие во всемирно известном мюзикле «Иисус Христос - суперзвезда». После этого начались приглашения в кино, на театр актрисе просто не хватало времени, она всё-таки смогла сыграть в мелодраме «Любовные письма», кстати, вместе с Тимоти Далтоном.
В 1985 году актриса получила главную роль в фильме "Цветы лиловые полей", это картина снята по мотивам романа Элис Уокер. Тогда Вупи Голдберг получила «Золотой глобус» и номинацию на «Оскар». Свой первый «Оскар» и второй «Золотой глобус» актриса получила уже в 1991 году, такого счастья она удостоилась за роль Оды Мэй Браун в фильме Джерри Цукера «Привидение». Это картина тоже стала культовой, а роль экстрасенса врезалась в память всех зрителей.
Что касается личной жизни актрисы, она трижды была замужем. Ее первым мужем являлся Элвин Мартин, именно он помог женщине выкарабкаться, когда Вупи употребляла наркотики. От этого мужа у актрисы родилась дочь Александра, в 1988 году она снова вышла замуж, на этот раз избранником стал фотограф Дэвид Кассен. Молодые прожили вместе всего 2 года, третьем браке Вупи Голдберг продержалась разве что год, с 1994 по 95 год она была женой бизнесмена Майкла Трахтенберга. Почти 5 лет актриса жила со своим напарником по фильму «Эдди» Фрэнком Ланджеллой. Интересно, что все избранники Вупи Голдберг были белокожими.
После того, как всемирно известный Тимати Далтон сыграл свою грандиозную роль Джеймса Бонда, у него и Вупи Голдберг разразился роман, длился он недолго, это было в конце восьмидесятых годов. Сама актриса признается, что скорее всего, больше всего мужчинам нравятся в ней естественность и чувство юмора. Конечно, если вы смотрели хотя бы несколько фильмов с участием Вупи Голдберг, вы понимаете, о чём она говорит.