Лепс пел в школьном ансамбле и был барабанщиком. По его словам, это единственное, из-за чего он вообще посещал школу, все остальные занятия его никак не интересовали. В 1976 году Григорий поступил в музыкальное училище в Сочи. Четыре года он обучался на отделении ударных инструментов. Потом была армия, а потом скучная работа на заводе — творчество на время отошло в сторону. На этом заводе делали военные авто, а все, что Лепс зарабатывал, он спускал. Это было лихое время казино, легкомыслия и алкоголя. К слову, с выпивкой у певца некоторое время были проблемы.
Лепс человек до кончиков души религиозный. Он однажды рассказал, что всегда выбирает себе жилье с видом на храм. На руке у исполнителя можно увидеть браслет, на котором изображены святые. Массивное украшение изготовлено в Ювелирном Доме Лепса. Он любит аксессуары, особенно очки. Их у Лепса много, целая коллекция — больше трехсот видов солнцезащитных очков. И это не просто увлечение: любовь к очкам стала бизнесом. У Лепса в Италии налажено производство очков под собственной маркой, названия у моделей оригинальные — "Что может человек", "Водопад".
До 2006 года Лепс пел в жанре шансон, хоть в это и сложно поверить. А теперь свой стиль он называет смешением эстрадной песни с роком. Впервые перед большой публикой Лепс вышел на сцену в родном городе. Если вы были в Сочи, то точно знаете о парке "Ривьера", там и проходили его концерты. Так вот, в последние годы 80-ых у певца появилась группа — "Индекс 398". Пришло время, когда Лепсу надоело петь в сочинских ресторанах. Он познакомился с Шуфутинским, Газмановым и Розенбаумом, которые застали его поющим в кабаках, и принял их приглашение переехать в Москву. Когда Лепсу было 30, он рискнул.
Когда Лепс только перебрался в столицу, он много пил, даже стал употреблять наркотики, весил более ста килограммов. Дела были плохи, но он не сдался. Певец выпустил альбом "Храни Вас Бог", а песня "Натали" покорила публику. Он проснулся знаменитым…