Кристофер и его братья стали настоящими звездами еще в детстве. Они выросли в Квинсе, Нью-Йорк. Кристофер был младшим из трех. Его отец работал пекарем, а мама, очарованная шоу-бизнесом, начала водить своих сыновей на прослушивания для телевизионных передач. Таким образом Уокен и оказался на экране. Сам он рассказывал, что в 1950-е, когда телевидение только зарождалось, многие дети, даже из богатых семей, участвовали в различных телевизионных шоу, и в Квинсе мальчики в субботу отправлялись не на футбольное поле, а в школу танцев.
Несмотря на успешный старт актерской карьеры, Уокен решил попробовать и другие занятия. Когда ему было 16, он провел лето, работая укротителем львов в местном цирке. Во всяком случае, помощником укротителя львов. Кристофер говорит, что владелец цирка, укротитель львов, всегда мечтал о сыне, которого у него не было.
Зато было много больших диких кошек. В конце представления все они уходили с арены, оставалась только одна старая львица, и тут появлялся Кристофер с хлыстом. Впрочем, хлыст был всего лишь атрибутом и не применялся по назначению. Уокен вспоминает, что львица была послушной, как собака.
В действительности Кристофера зовут Рональд. Ронни — для семьи и друзей. Свой сценический и экранный псевдоним он получил, когда работал танцором в ночном клубе в молодости. Его работодательница, Моника Ван Вурен, имела привычку давать своим танцорам вымышленные имена. Уокену, по ее мнению, больше подошло имя Кристофер.
Кристофер когда-то снялся в клипе Мадонны. В 1992 году он появился в ее видео Bad Girl в роли ее ангела-преследователя. Впрочем, по большей части он просто присутствовал на экране и курил.
Он написал пьесу про Элвиса Пресли и сам сыграл в ней. Уокен является большим поклонником Элвиса. В своей пьесе он исследовал жизнь и смерть Пресли, высказав безумную теорию о причинах его падения и используя в качестве главного персонажа его мертвого брата-близнеца. Пьеса появилась на сцене в 1995 году, но получила плохие рецензии.
Марлон Брандо однажды предложил Кристоферу странную идею для шоу. Ближе к концу своей жизни Брандо приобрел репутацию странного и малообщительного затворника. Несмотря на то, что Уокен не знал Брандо, Кристофер уверяет, что Марлон однажды позвонил ему и предложил идею музыкального шоу-варьете.
Предполагалось, что Брандо будет ведущим, шоу будет сниматься в его доме, а гости будут танцевать с ним. Судя по всему, причиной звонка был фильм "Гроши с неба", где Уокену довелось потанцевать. Впрочем, осталось неясно, предлагал ли Брандо Кристоферу стать гостем в его предполагаемом шоу. Как бы то ни было, оно не состоялось.