Изначально он был намерен сделать карьеру в графическом дизайне.
Будучи подростком, он играл в любительских спектаклях, но в первую очередь Алан Рикман считал себя художником. Он изучал графический дизайн в Колледже искусств и дизайна в Челси, а затем в аспирантуре Королевского колледжа искусств.
Совместно с несколькими друзьями он основал собственную студию графического дизайна, Graphitti. Позднее он говорил, что через годы все это казалось ему типичной фантазией из 1970-х. У них была студия на верхнем этаже, где они работали с фотографом. В ней были простые кирпичные стены и сводчатый стеклянный потолок.
Работой Алана, помимо прочего, было носить портфолио арт-директорам, а портфолио были большими и тяжелыми, ведь это было задолго до появления компьютеров. Студия создавала макеты журналов, делала иллюстрации, обложки книг, музыкальных альбомов, занималась рекламными материалами. Но они быстро узнали, что от них требуется платить по счетам точно в срок, тогда как их клиенты считали это необязательным. Студия постоянно находилась под тяжелым финансовым давлением.
В конце концов Алан ушел работать в театр. Будучи достаточно успешным в графическом дизайне, Рикман чувствовал, что театр всегда оставался в его мыслях.
Продолжая заниматься графикой, он направил письмо в Королевскую академию драматического искусства с просьбой о прослушивании. В возрасте 26 лет он пришел на прослушивание с монологом Ричарда III и получил стипендию в престижной академии актерского искусства. Тогда, по его собственному признанию, он почувствовал такое облегчение, как будто вернулся домой после долгого путешествия, оказался в нужном и приятном для себя месте.
Он прослушивался для роли в фильме «Возвращение джедая».
Рикман проходил пробы на роль моффа Джерджеррода, руководившего в фильме созданием второй Звезды Смерти. Но роль сыграл Майкл Пеннингтон.
Он должен был сниматься в картине «Четыре свадьбы и одни похороны».
Хью Грант должен благодарить Алана Рикмана за свою голливудскую славу. Сценарист фильма «Четыре свадьбы и одни похороны» Ричард Кертис считал, что Хью Грант слишком красив для доставшейся ему роли. Поэтому на определенном этапе создания фильма на роль рассматривался Алан Рикман. К счастью для Гранта, решение было изменено в его пользу.
Он встретил свою жену, когда был еще подростком.
В 1965 году, будучи студентом Колледжа искусств и дизайна в Челси, 19-летний Рикман встретился с 18-летней Римой Хортон, работавшей советником лейбористской партии в Кенсингтоне . Только в 2012 году они связали себя узами брака на церемонии, имевшей место в Нью-Йорке. Но при этом они прожили вместе более пятидесяти лет, прежде чем Рима умерла.
